پرسپوليس در سال هاي 1366، 1370، 1377، 1388 و 1389 عنوان قهرماني جام‌حذفي را به دست آورده است. سرخپوشان براي کسب اين 5 قهرماني سه بار ملوان را شکست داده و 2 بار برابر استقلال تهران و گسترش فولاد برنده شده است.
سرخپوشان در سال 66 با نتیجه 1 ـ صفر و با گل انصاری‌فرد ملوان را بردند. در سال 1370 باز هم ملوان را با حساب 2 ـ یک و این بار با گل های عاشوری و شیرمحمدی از سد راه برداشتند. سرخپوشان در سال 77 استقلال را در فینال با دو گل هاشمی نسب و پیروانی شکست دادند. در سال 88 آنها گسترش فولاد را در مجموع دو بازی رفت و برگشت، 5 ـ 2 شکست دادند و در نهایت پرسپولیس در سال 89 ملوان را در مجموع 2 دیدار رفت‌وبرگشت 4 ـ 3 برده و قهرمانی را به دست آورد.
سرخپوشان 5 قهرمانی جام‌حذفی را تحت عناوین مختلف از دست دادند، آنها دو بار در ضربات پنالتی بازنده فینال شدند که ضعف داوری در یکی از این دو نتیجه اظهر من الشمس بود. دو بار هم آنها به مرحله نیمه نهایی جام‌حذفی رسیدند که به علت قهرمانی در لیگ، از ادامه بازی ها منصرف شدند.
در سال 1374 در نیمه نهایی حریف برق شیراز شد. اما از بازی با این تیم انصراف داد و برق به فینال رسید و در فینال مغلوب استقلال شد. سرخپوشان در سال 1375 هم بعد از پیروزی برابر شاهین بوشهر از دور رقابت ها انصراف دادند آنها در سال 78 هم بعداز پیروزی برابر آدنیس مشهد مسابقات را ترک کردند. در این سه سال دو بار استقلال و یک بار برق شیراز قهرمان جام‌حذفی شدند.
اما پرسپولیس در سال های 84 و 91 دو بار در فینال جام‌حذفی برابر سپاهان ایستادند و هر 2 بار در ضربات پنالتی مغلوب این تیم شدند. (فینال جام‌حذفی 84 در شهریور 85 و فینال جام‌حذفی 91 در بهار 92 برگزار شد) در بازی فینال شهریور 85 خطای پنالتی صددرصد محسن بنگر، دفاع سپاهان روی احسان خرسندی مهاجم پرسپولیس مشهود بود که مسعود مرادی داور دیدار از آن با بی توجهی رفتار کرد.
