خسرو شکیبایی در ۷ فروردین ماه سال ۱۳۲۳ در خیابان مولوی تهران به دنیا آمد. در شناسنامه نامش «خسرو» است ولی خانواده و نزدیکان او را «محمود» صدا میکردند. پدر خسرو سرگرد ارتش بود و وقتی او ۱۴ ساله بود بر اثر سرطان از دنیا رفت. او قبل از اینکه وارد عرصه تئاترشود، در حرفههایی چون خیاطی و کانالسازی وآسانسورسازی کار میکرد. در ۱۹ سالگی برای اولین بار روی صحنه تئاتر رفت و بعد از مدتی به عباس جوانمرد، معرفی و به صورت کاملا حرفهای بازیگر تئاتر شد.
وی فارغالتحصیل بازیگری دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهرانبود و فعالیت هنری خود را از سال ۱۳۴۲ با بازیگری تئاتر آغاز کرد، ۵ سال بعد یعنی در سال ۱۳۴۷ وارد حرفهٔ دوبلوری شد.