اسید چرب
دوشنبه 9 اسفند 1389 11:30 AMدیدکلی
چربیهایا لیپیدها ترکیبات آلی غیر محلول در آب هستند که میتوان آنها را بوسیله حلالهای غیر قطبی نظیر
کلروفرم،
اترو
بنزناز سلولها استخراج کرد. لیپیدها استرهای یک یا چند اسید با
الکلهامیباشند. بعضی از لیپیدها در ساختمان دیواره و غشای سلولی شرکت داشته و برخی دیگر ماده ذخیرهای انرژیزا را در داخل سلول تشکیل میدهند. اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در بافتها دیده میشوند.
ساختمان اسیدهای چرب
تاکنون بیش از هفتاد اسید چرب از نسوج گوناگون جدا کردهاند که همگی دارای زنجیره هیدروکربنی طولانی با یک عامل کربوکسیل انتهایی هستند. بعضی از آنها اشباع شده و برخی دارای یک ، دو یا سه پیوند دوگانه هستند و گروهی در زنجیر خود دارای شاخههای جانبی نیز میباشند. تعداد
کربنهادر اسیدهای چرب به استثنای چند مورد ، همیشه زوج است و احتمالا علت زوج بودن آسان تر بودن سنتز آنها در نزد جانداران است. فرمول کلی اسیدهای چرب
است که n از صفر تا 30 الی 40 تغییر میکند.
خواص اسیدهای چرب
اسیدهای چرب غیر اشباع دارای
نقطه ذوبپایینتری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند و هر چه تعداد کربن اسید چرب بیشتر شود، نقطه ذوب بالاتر میرود. پیوند دوگانه در اسیدهای غیر اشباع بیشتر بین کربن 9 و 10 بوده و این پیوند دوگانه تقریبا در تمامی اسیدهای چرب غیر اشباع طبیعی در وضعیت ایزومر هندسی سیس (Cis) است. اسیدهای چرب با زنجیر طویل در
آبغیر محلول هستند. ولی در قلیایی محلولاند و تشکیل
یا
میدهند. اسیدهای چرب غیر اشباع به سهولت اکسید میشوند. تند شدن چربیها بر اثر اکسید شدن و ایجاد عوامل اسیدی و آلدئیدی در چربیها است.
ساختمان و خواص انواع چربیها
چربیهای خنثی (آسیل گلیسرولها)
ترکیب اسید چرب و
گلیسرولرا
یا
مینامند. گلیسرول الکلی است که بیش از سایر
الکلهادر ساختمان لیپیدها دیده میشود و دارای 2 عامل الکلی نوع اول و یک عامل الکلی نوع دوم است. برحسب آن که یک ، دو یا سه اسید چرب با عوامل الکلی گلیسرول ترکیب شده باشد، به ترتیب مونو ، دی و تری آسیل گلیسرول بدست میآید. نقطه ذوب چربیها خنثی بستگی به نقطه ذوب اسید چرب ترکیبی آنها دارد. تری آسیلها در آب نسبتا نامحلول بوده و تشکیل میسلهای کامل نمیدهند. در حالی که دی آسیل گلیسرولها که تا حدودی قابل یونیزه شدن هستند، به سهولت تشکیل میسل میدهند.
فسفو گلیسریدها
این لیپیدها که به نام گلیسرول فسفاتید نیز موسومند، بیشتر در
غشاهای سلولیوجود دارند و فقط به مقدار خیلی جزئی در چربیهای ذخیرهای یافت میشوند. الکل این لیپیدها گلیسرول است که یکی از عوامل الکلی نوع اول آن توسط
استریفیه شده است. تمام فسفر گلیسریدها دارای یک انتهای قطبی و دو انتهای طویل غیر قطبی میباشند و به این جهت آنها را
یا آمفی پاتیک گویند.
پلاسمالوژنها
یک گروه فرعی از فسفر گلیسریدها هستند که در آنها به جای یک مولکول اسید چرب یک آلدئید چرب قرار گرفته است. این ترکیبات در غشای
سلولهای عضلانیو
عصبیفراوانند.
اسفنگو لیپیدها
اینها در غشای
سلولهای گیاهیو
سلولهای حیوانیو در بافتهای عصبی و
مغزبه مقدار فراوان وجود دارند. این ترکیبات در اثر
هیدرولیزایجاد یک مولکول اسید چرب و یک مولکول الکل آمینه غیر اشباع به نام
میکنند. در اسفنگو لیپیدها گلیسرول وجود ندارد. ترکیب اسفنگوزین و اسید چرب را
گویند. اسفنگو میلین ترکیب سرامید با فسفو کلین میباشد که فراوانترین اسفنگو لیپیدها است.
گلیکو لیپیدها
این ترکیبات دارای یک انتهای قطبی هیدروفیل (آبدوست) قندی میباشند. برخی شامل اسفنگوزین و برخی دیگر شامل گلیسرول هستند. قندهای آن شامل
D- گلوکزو
D- گالاکتوزاست. گانگلیوزیدها ترکیبات دیگری از دسته گلیکو لیپیدها هستند. این ترکیبات عبارتند از گلیکو اسفنگو لیپیدهایی که دارای انتهای قطبی متشکل از قندهای مرکب نظیر
و
میباشند. این ترکیبات در غشای سلولی بویژه در سلولهای عصبی زیاد دیده میشوند.
سربروزیدها
این ترکیبات را میتوان در گروه گلیکو لیپیدها و یا اسفنگو لیپیدها طبقه بندی کرد. زیرا دارای
قندو اسفنگوزین هستند. این دسته از لیپید بیشتر در غشای سلولهای عصبی بویژه در غلاف میلین و همچنین در
گویچههای قرمز خون،
گویچههای سفید خونو
اسپرمدیده میشوند.
مومها
مومها از نظر ساختمانی و خواص ، شبیه آسیل گلیسرولها هستند. ولی الکلهای آنها دارای زنجیره کربنی طویل هستند که تنها شامل یک عامل الکل میباشند. این ترکیبات در
غشای محافظ پوست، پر و جدار برگها و بعضی
میوههاو پوسته خارجی بیشتر
حشراتدیده میشوند.
لیپیدهایی که صابونی نمیشوند
لیپیدهایی که تاکنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابونی شدن بوده یعنی با قلیاییها و در اثر حرارت ایجاد
صابونمیکنند. در سلولها مقدار کمتری از نوع دیگر چربیها موجودند که غیر قابل صابون شدن هستند. دو گروه اصلی از این لیپیدها یکی استروئیدها و دیگری
ترپنهاهستند.
- ساختار استروئیدها از سه حلقه شش ضلعی فنانترن و یک حلقه پنج ضلعی هستند. از میان مهمترین استروئیدهایی که در طبیعت دیده میشوند، اسیدهای صفراوی ، هورمونهای جنسی ، هورومونهای قسمت قشری غدد فوق کلیوی و ویتامین D و کلسترول را میتوان نام برد. استروئیدها به مقدار بسیار کم در سلولها موجودند و فقط یک نوع آنها که بطور کلی استرول نامیده میشود، بسیار فراوان است. کلسترول فراوانترین نوع استرولها در بافتهای حیوانی است. کلسترول در گیاهان دیده نمیشود. استرول موجود در گیاهان به نام فیتوسترولها مشهورند. قارچها و مخمرها حاوی استرولهایی به نام میکو استرول هستند. در این دسته ارگوسترول را میتوان نام برد که به ویتامین D تبدیل میشود.
- به مقدار جزیی در سلولها وجود دارند. ترپن ممکن است دارای ساختمان خطی یا حلقوی باشد. ویتامین A ، کاروتنها ، بیشتر اسانسها و ویتامین E و ویتامین K از ترپنها مشتق میشوند.
لیپو پروتئینها
لیپیدهای قطبی با پروتئینهای خاصی ترکیب شده و لیپید پروتئینها را میسازند. مانند لیپو پروتئینهای
پلاسمای خونکه نقش حامل مواد مختلف را دارا میباشند. برخی لیپیو پروتئینها دارای لیپیدهای خنثی مانند گلیسرول و آسترهای آن هستند. این ترکیبات وسیله انتقال چربیها از
روده کوچکبه
کبدبه
بافت چربیو دیگر بافتها هستند. طبقه بندی لیپو پروتئینها بر مبنای وزن مخصوص آنها انجام میگیرد.
پروستا گلاندینها
این ترکیبات که برای نخستین بار در مایع منی و
غده پروستاتیافت شدند، از یک اسید چرب غیر اشباعی 20 کربنه به نام
مشتق شدهاند. این ترکیبات انواع مختلفی دارند که تاکنون متجاوز از 14 نوع پروستاگلاندین در مایع منی انسان و تعداد دیگری در سایر بافتها یافت شده است. پروستاگلاندینهای گروه E ، گروه F و گروه A و B نمونه این ترکیبات هستند. پروستاگلاندینها دارای اثرات فیزیولوژیک مختلفی مانند کاهش
فشار خون، تنظیم عبور یونهای مختلف از غشای سیناپسهای عصبی و خنثی سازی اثر برخی
هورمونهامیباشند.
میسلها
لیپیدهای قطبی مانند اسیدهای چرب ساده و صابونها در محلولهای آبگون پخش شده و میسلها را بوجود میآورند که در آنها انتهای هیدروکربنی چون آبگریزند (هیدروفوب) از محلول آبگون رانده شده و ایجاد یک فاز آبگریز داخلی میکند و در نتیجه انتهای آب دوست (هیدروفیل) آنها به طرف خارج گرایش مییابد. تری آسیل گلیسرولها و کلسترول خود به خود تشکیل میسل نداده ولی در ساختمان مسیلی وارد شده و میسلهای مخلوط را میسازند. میسلها ممکن است تک لایه یا دو لایه باشند.