هواداران رئال مادرید

آنجلوتي تنها دوگانه دوره مربيگري خود را در چلسي و با بردن ليگ انگليس و جام حذفي كسب كرد . دو تورنمنت متشخص كه قدمتي در حدود 130 تا 140 ساله دارند . تنها مربي تاريخ چلسي كه اين افتخار را كسب كرده ، كارلو آنجلوتي است . 
در حقيقت مورينيو هم موفق به ثبت چنين كاري در استمفورد بريج نشد اما مربي ايتاليايي ،‌تبديل به پادشاه فوتبال انگليس در سال اولش شد . در فصل 10-2009 ، با يك امتياز برتري نسبت به يونايتد به ليگ رسيد كه د رهفته آخر با نتيجه 8-0 به ويگان غلبع كرد . در جام حذفي نيز در فينال با گل دروگبا به پورتسموث غلبه كرد .
در حقيقت فقط شش تيم در تاريخ چنين كاري كرده بودند :‌پرستون در سال 1890 ، استون ويلا در سال 1897 ، تاتنهام در 1961 ، ليورپول در 1986 و آرسنال و يونايتد هر كدام سه بار . توپچي ها در سالهاي 1971 ، 1998 و 2002 و شياطين سرخ در 1994 ، 1996 و 1999 .
آنجلوتي با حضور در چلسي از سيستم معروف 1-2-3-4 خود استفاده كرد كه براي انگليس ناشناخته بود اما اين باعث شد كه چلسي رشد كند هر چند كه در چمپيونزليگ به اينتر مورينيو باخت . آنجلوتي در مورد صحبت با بازيكنانش در اين باره گفت :"‌ليگ انگليس و جام حذفي برايمان باقي مانده اند . فقط شش تيم در بيش از يك قرن آن را برده اند . بچه ها ،‌حالا نوبت ماست . يازده بازي داريم تا در تاريخ ثبت شويم . "‌
مربي ايتاليايي از يك تخته در رختكن استفاده مي كرد كه روز روزها علامت مي زد و تمرينات و بازيهايي كه باقي مانده بود را مشخص مي كرد . تيمش در اين مدت 5-0 به پورتسموث غلبه كرد ، 7-1 به استون ويلا و در اولدترافورد هم 2-1 برد .