اسید چرب
دوشنبه 9 اسفند 1389 11:30 AM
یا لیپیدها ترکیبات آلی غیر محلول در آب هستند که میتوان آنها را بوسیله حلالهای غیر قطبی نظیر
کلروفرم،
اترو
بنزناز سلولها استخراج کرد. لیپیدها استرهای یک یا چند اسید با
الکلهامیباشند. بعضی از لیپیدها در ساختمان دیواره و غشای سلولی شرکت داشته و برخی دیگر ماده ذخیرهای انرژیزا را در داخل سلول تشکیل میدهند. اسیدهای چرب به صورت آزاد به مقدار ناچیزی در بافتها دیده میشوند.
![]() |
تاکنون بیش از هفتاد اسید چرب از نسوج گوناگون جدا کردهاند که همگی دارای زنجیره هیدروکربنی طولانی با یک عامل کربوکسیل انتهایی هستند. بعضی از آنها اشباع شده و برخی دارای یک ، دو یا سه پیوند دوگانه هستند و گروهی در زنجیر خود دارای شاخههای جانبی نیز میباشند. تعداد
کربنهادر اسیدهای چرب به استثنای چند مورد ، همیشه زوج است و احتمالا علت زوج بودن آسان تر بودن سنتز آنها در نزد جانداران است. فرمول کلی اسیدهای چرب
CH3-(CH2)n-COOHاست که n از صفر تا 30 الی 40 تغییر میکند.
اسیدهای چرب غیر اشباع دارای
نقطه ذوبپایینتری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند و هر چه تعداد کربن اسید چرب بیشتر شود، نقطه ذوب بالاتر میرود. پیوند دوگانه در اسیدهای غیر اشباع بیشتر بین کربن 9 و 10 بوده و این پیوند دوگانه تقریبا در تمامی اسیدهای چرب غیر اشباع طبیعی در وضعیت ایزومر هندسی سیس (Cis) است. اسیدهای چرب با زنجیر طویل در
آبغیر محلول هستند. ولی در قلیایی محلولاند و تشکیل
صابون سدیمیا
صابون پتاسیممیدهند. اسیدهای چرب غیر اشباع به سهولت اکسید میشوند. تند شدن چربیها بر اثر اکسید شدن و ایجاد عوامل اسیدی و آلدئیدی در چربیها است.
ترکیب اسید چرب و
گلیسرولرا
آسیل گلیسرولیا
گلیسریدمینامند. گلیسرول الکلی است که بیش از سایر
الکلهادر ساختمان لیپیدها دیده میشود و دارای 2 عامل الکلی نوع اول و یک عامل الکلی نوع دوم است. برحسب آن که یک ، دو یا سه اسید چرب با عوامل الکلی گلیسرول ترکیب شده باشد، به ترتیب مونو ، دی و تری آسیل گلیسرول بدست میآید. نقطه ذوب چربیها خنثی بستگی به نقطه ذوب اسید چرب ترکیبی آنها دارد. تری آسیلها در آب نسبتا نامحلول بوده و تشکیل میسلهای کامل نمیدهند. در حالی که دی آسیل گلیسرولها که تا حدودی قابل یونیزه شدن هستند، به سهولت تشکیل میسل میدهند.
این لیپیدها که به نام گلیسرول فسفاتید نیز موسومند، بیشتر در
غشاهای سلولیوجود دارند و فقط به مقدار خیلی جزئی در چربیهای ذخیرهای یافت میشوند. الکل این لیپیدها گلیسرول است که یکی از عوامل الکلی نوع اول آن توسط
اسید فسفریکاستریفیه شده است. تمام فسفر گلیسریدها دارای یک انتهای قطبی و دو انتهای طویل غیر قطبی میباشند و به این جهت آنها را
لیپیدهای قطبییا آمفی پاتیک گویند.
یک گروه فرعی از فسفر گلیسریدها هستند که در آنها به جای یک مولکول اسید چرب یک آلدئید چرب قرار گرفته است. این ترکیبات در غشای
سلولهای عضلانیو
عصبیفراوانند.
اینها در غشای
سلولهای گیاهیو
سلولهای حیوانیو در بافتهای عصبی و
مغزبه مقدار فراوان وجود دارند. این ترکیبات در اثر
هیدرولیزایجاد یک مولکول اسید چرب و یک مولکول الکل آمینه غیر اشباع به نام
اسفنگوزینمیکنند. در اسفنگو لیپیدها گلیسرول وجود ندارد. ترکیب اسفنگوزین و اسید چرب را
سرامیدگویند. اسفنگو میلین ترکیب سرامید با فسفو کلین میباشد که فراوانترین اسفنگو لیپیدها است.
این ترکیبات دارای یک انتهای قطبی هیدروفیل (آبدوست) قندی میباشند. برخی شامل اسفنگوزین و برخی دیگر شامل گلیسرول هستند. قندهای آن شامل
D- گلوکزو
D- گالاکتوزاست. گانگلیوزیدها ترکیبات دیگری از دسته گلیکو لیپیدها هستند. این ترکیبات عبارتند از گلیکو اسفنگو لیپیدهایی که دارای انتهای قطبی متشکل از قندهای مرکب نظیر
اوزامینو
اسید سیالیکمیباشند. این ترکیبات در غشای سلولی بویژه در سلولهای عصبی زیاد دیده میشوند.
![]() |
این ترکیبات را میتوان در گروه گلیکو لیپیدها و یا اسفنگو لیپیدها طبقه بندی کرد. زیرا دارای
قندو اسفنگوزین هستند. این دسته از لیپید بیشتر در غشای سلولهای عصبی بویژه در غلاف میلین و همچنین در
گویچههای قرمز خون،
گویچههای سفید خونو
اسپرمدیده میشوند.
مومها از نظر ساختمانی و خواص ، شبیه آسیل گلیسرولها هستند. ولی الکلهای آنها دارای زنجیره کربنی طویل هستند که تنها شامل یک عامل الکل میباشند. این ترکیبات در
غشای محافظ پوست، پر و جدار برگها و بعضی
میوههاو پوسته خارجی بیشتر
حشراتدیده میشوند.
لیپیدهایی که تاکنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابونی شدن بوده یعنی با قلیاییها و در اثر حرارت ایجاد
صابونمیکنند. در سلولها مقدار کمتری از نوع دیگر چربیها موجودند که غیر قابل صابون شدن هستند. دو گروه اصلی از این لیپیدها یکی استروئیدها و دیگری
ترپنهاهستند.
لیپیدهای قطبی با پروتئینهای خاصی ترکیب شده و لیپید پروتئینها را میسازند. مانند لیپو پروتئینهای
پلاسمای خونکه نقش حامل مواد مختلف را دارا میباشند. برخی لیپیو پروتئینها دارای لیپیدهای خنثی مانند گلیسرول و آسترهای آن هستند. این ترکیبات وسیله انتقال چربیها از
روده کوچکبه
کبدبه
بافت چربیو دیگر بافتها هستند. طبقه بندی لیپو پروتئینها بر مبنای وزن مخصوص آنها انجام میگیرد.
این ترکیبات که برای نخستین بار در مایع منی و
غده پروستاتیافت شدند، از یک اسید چرب غیر اشباعی 20 کربنه به نام
اسید آراشیدونیکمشتق شدهاند. این ترکیبات انواع مختلفی دارند که تاکنون متجاوز از 14 نوع پروستاگلاندین در مایع منی انسان و تعداد دیگری در سایر بافتها یافت شده است. پروستاگلاندینهای گروه E ، گروه F و گروه A و B نمونه این ترکیبات هستند. پروستاگلاندینها دارای اثرات فیزیولوژیک مختلفی مانند کاهش
فشار خون، تنظیم عبور یونهای مختلف از غشای سیناپسهای عصبی و خنثی سازی اثر برخی
هورمونهامیباشند.
لیپیدهای قطبی مانند اسیدهای چرب ساده و صابونها در محلولهای آبگون پخش شده و میسلها را بوجود میآورند که در آنها انتهای هیدروکربنی چون آبگریزند (هیدروفوب) از محلول آبگون رانده شده و ایجاد یک فاز آبگریز داخلی میکند و در نتیجه انتهای آب دوست (هیدروفیل) آنها به طرف خارج گرایش مییابد. تری آسیل گلیسرولها و کلسترول خود به خود تشکیل میسل نداده ولی در ساختمان مسیلی وارد شده و میسلهای مخلوط را میسازند. میسلها ممکن است تک لایه یا دو لایه باشند.