علی خود شخصاً جانشینی برای خودش تعین نکرده بود اما ویلفرد مادلونگ معتقد است این که علی رسماً حسن را جانشین خود ننمود، نمی‌تواند دلیلی بر این باشد که اصلاً میلی به این موضوع نداشت. بعد از مرگ علی، عبیدالله بن عباس مردم را به بیعت با حسن فرا خواند. حسن سخنرانی ای کرد و در آن از شایستگی پدر و خاندانش و ارتباط صمیمی خود با محمد یاد کرد. قیس بن سعد عباده اولین کسی بود که با وی بیعت کرد. او در هنگام بیعت علاوه بر شروط کتاب خدا و سنت محمد شرط جنگ با محلون (کسانی که حرام خدا را حلال می‌کنند) را نیز اضافه کرد که حسن گفت که این شرط در دو شرط قبلی وجود دارد. از بیعت کنندگان تعهد گرفته شد که با هر که با حسن جنگ می‌کند جنگیده و با کسی که با وی به صلح باشد، صلح کنند که این شرط آنان را در بهت فرو برد که آیا حسن از این شرط قصد دارد که با معاویه صلح کند؟
حسن می‌توانست روی ۴۰۰۰۰ مرد جنگی که از دوران علی به وی وفادار بودند حساب کند. وفاداری آنان یا به دلیل سرسخت بودن بر روی عقایدشان یا به دلیل ترس از مجازات معاویه می‌توانست باشد. البته معاویه سیاست امان دادن به کسانی که از وی چنین درخواستی را می‌کردند در پیش گرفته بود و این روش را در هنگامی که وارد عراق شد نیز ادامه داد
دانشنامه اسلام می‌نویسد در روایات در مورد تمام جزئیات درگیری‌های بین حسن و معاویه صحبت نشده اما مشخص است که معاویه چه از طریق مکاتبه و چه از طریق سخنرانی، خلافت حسن را به رسمیت نمی‌شناخت و شروع به فراخوانی نیروهای جنگی از شام و فلسطین و شرق اردن نمود. در آغاز نامه‌هایی جدال آمیزدر مورد حضور جاسوسان معاویه در کوفه و بصره بین حسن و معاویه و عبیدالله (برخی منابع عبدالله) بن عباس و معاویه رد و بدل گردید. بر طبق ابوالفرج اصفهانی پیش کشیدن موضوعات زمان علی به این مکاتبه‌ها دامن می‌زد.
ویلفرد مادلونگ در دانشنامه ایرانیکا می‌نویسد پس از دو ماه عدم فعالیت، حسن نامه‌ای به معاویه نوشت و او را به بیعت با خود فراخواند و به وی یادآوری نمود که به علت اینکه نوه محمد است، استحقاق بیشتری از معاویه به این عنوان دارد. معاویه که از خلق و خوی صلح جوی حسن آگاه بود، پاسخی مودبانه به وی داد که جایگاه اهل بیت محمد را می‌شناسد اما به علت تجربه بیشتر در حکومت داری، خود را بیشتر مستحق خلافت می‌داند. او از حسن خواست که حکومت داری را به وی بسپارد و پس از مرگش، قول می‌دهد که حکومت را به حسن بسپارد. او به حسن پیشنهاد داد که خزانه عراق و مالیات هر مکانی از عراق را که می‌خواهد مال حسن باشد و با حسن در امورات حکومتی مشاوره کند.
وقتی حسن پاسخی به وی نداد، معاویه نامه‌ای تهدید آمیزتری به وی نوشت شروع به تجهیز قشون کرد. وقتی میل به جنگیدن معاویه (با پیش روی لشکریانش تا موصل و احتمالاً در عین حال مذاکره بر سر صلح با حسن) بر همه آشکار گردید، حسن شروع به تجهیز قشون کرد. در ابتدا یارانش از فراخوانش سرباز زدند که عدی بن حاتم آنان را مجبور به اطاعت نمود تا تجهیز قشون کنند. برای جلوگیری از پیش روی‌های معاویه، حسن ۱۲۰۰۰ مرد جنگی را به سرکردگی عبیدالله بن عباس فرستاد و به وی دستور داد که با قیس بن سعد و سعید بن قیس همدانی مشاوره کند. لارا وسیا وگلیری با استناد به طبری بر این باور است احتمالاً حسن می خواسته که قیس بن سعد را در کنار خود باقی نگذارد چرا که قیس از سرسختان درجنگیدن با معاویه بود حال آنکه حسن تمایل به صلح با معاویه داشت.[۱] ویلفرد مادلونگ معتقد است که انتخاب عبیدالله بن عباس که در زمان علی، استان تحت حکومتش یمن را بدون جنگ تسلیم دشمن کرد و علی وی را مواخذه کرد، بیانگر این است که حسن می خواسته به نتیجه‌ای صلح آمیز برسد.
دو یا سه ماه پس از خلافت، پیش روی‌های حسن نیز شروع گردید و به ساباط مدائن رسید. در آنجا وی دستور توقف داد و سخنرانی ای که کرد باعث بروز شورش در لشکریانش گردید. وی بیان داشت که هیچ میلی به بروز کینه و دشمنی بین مسلمانان نداشته و صلحی که یارانش آن را رد کردند بهتر از چند دستگی‌های فعلی است. سربازانش گمان بردند که وی قصد صلح با معاویه دارد و شک قبلیشان از روی سخنان چند پهلویی که قبلاً حسن بیان داشته بود و سرعت کم پیش روی اش تشدید گردید و گروهی که به شدت حامی سیاست‌های علی بودند، طی یک عمل خشونت آمیز به خیمه حسن هجوم برده و آن را غارت کرده و قالی اش را زیر پایش بیرون کشیدندابن جاعل ازدی، ردای حسن را از دوشش کشید و حسن بدون ردا و در حالی که شمشیرش در غلاف به کمرش بسته شده، رها گردید.بود حسن از طرفدارانش از قبایل همدان و ربیعه استغاثه کرد و از آنجا جان سالم به در برد. در مظلم ساباط، یکی از خوارج به نام جراح بن سنان اسدی در حالی که فریاد می‌کشید که تو همانند پدرت علی کافر شده‌ای، با خنجری به حسن حمله برد و رانش را زخمی کرد که از آن خون بسیاری رفت و جراح بن سنان توسط یکی از یاران حسن کشته شد. حسن را به مدائن برده و در خانه والی آنجا سعد بن مسعود ثقفی درمان نمودند. بعد از آن اخبار حمله به حسن به طور عامدانه از سوی معاویه منتشر شد و لشکریان حسن هزیمت شدند. معاویه تا اخنونیه پیش روی نمود و در آنجا با لشکریان عبیدالله بن عباس که در آنجا خیمه زده بودند روبرو شد و بابهای مذاکره که قبلاً با وجود مخالفتهای حسین باز شده بود به نتیجه نهایی رسید. لشکریان حسن میلی به جنگ نداشتند و روز به روز مردم عراق بیشتر به معاویه می‌گرویدند.
