در مورد اسفراین بهترین شرح جغرافیایی ابوعبدا… حمد بن احمد مقدسی است که خود این ولایت را دیده‌است مقدسی می‌نویسد: اسفراین روستایی بزرگ و مرکز انگور خوب و کشتزار است، جاده گرگان آنرا به دو نیمه می‌کند. شهر آن به همین نام است. آباد و گرانقدر است، از نهری که از کوه می‌آید می‌آشامند در شهرهای این روستا مهم تر از آن نیست.بازارهای زیبا ویژگی دیگر دارد. مردم اهل حدیثند. ابوعبدا… الحاکم مولف تاریخ نیشابور که سنه ۴۰۴ هجری قمری فوت کرده‌است، اسفراین را شهری خوش آب و هوا ذکر کرده‌است و قباد پادشاه ساسانی نام اسفراین را به علت داشتن آب و هوای خوب مهرجان گذاشته‌است.. همچنانکه یاد اوری گردید اسفراین شهری بوده‌است که قبل از اسلام در خراسان وجود داشته‌است، جزو ایالت پارت بوده‌است. در تقسیمات کشوری در دوره هخامنشی، کشور ایران بر اساس ملاحظات قومی و نژادی به ۳۰ قسمت تقسیم می‌شده‌است که یکی از ایالت خراسان و یاپارت ذکر شده‌است بعدها یونانی‌ها این ایالت را ساتراپ نام گذاشتند. ولی همان دولت تعداد ایالت ایران را ۲۰ نوشته‌است و پارت را ایالت شانزدهم دانسته‌است سپس از روی کار آمدن اشکانیان که همان پارتها باشند ایران زمین را از وجود بیگانگان آزاد ساختند چون اسفراین را یکی از مراکز عمده پارتها می‌دانیم لذا در شرح آن اشارات بیشتری خواهد شد.
اکثر مورخان پارت قدیم را عبارت از دامغان - جوین سبزوار - نیشابور - قوچان درگز - اسفراین و چند شهر فعلی خراسان می‌دانند. ظهور و گسترش دین مبین اسلام در ایران خراسان مانند سایر بلاد ایران و شاید بیشتر درگیری و کشمکش حکام عرب و فرمانروایان ایرانی بوده‌است. مسلماً صدمات انسانی و مالی بیشتری از تخریب شهرها و اماکن بوده‌است و فتح اسفراین همزمان باشهرهایی چون نیشابور، ری، بیهق و توس در تاریخ‌های قرون و در هیچ یک از منابع اولیه اشاره به خرابی اسفراین نشده‌است. اسفراین در سال ۳۱ هجری همچنان که ذکر گردیده بدست عبدا... ابن عامر فتح شده ومردم بتدریج دین مبین اسلام را پذیرفته‌اند. درباره بنیانگذار اسفراین، در منابع و ماخذ تاریخ و جغرافیا مطالب فراوان است ولی آنچه بدیهی است این نکته‌است که منابع ایران تقسیم دنیای روزگار گذشته را به فریدون نسبت می‌دهند که بین سه فرزند خود مسلم، تور و ایرج تقسیم کرد.
آنچه مسلم است خراسان و اسفراین که شهرکی در آن بوده‌است در ایران زمین واقع شده بوده‌است و باید سازنده آن را کسی بنامند که نژاد ایرانی باشند همچنانکه بانی اسفراین را اسفند یا پسر گشتاسب می‌دانند که از پادشاهان کیانی ایران است و به قاعده انتساب آنرا اسفراین خوانده‌اند.
مولف تاریخ نیشابور ابوعبدا…، محمد بن عبدا… نیشابور ی در مورد اسفراین شرحی دارد که خلاصه‌ای از آن آورده می‌شود. پادشاه قباد بن فیروز چند روز آنجا بود از خضره صحرا و صحه هوا آن را مهرجان نام نهاد.
شرایط مساعد طبیعی و رودهای فراوان از محاسن عمده‌ای بود که امکان آبادانی این منطقه را از قدیم ممکن کرده‌است.
همانطور که در ابتدا گفته شد پارت یکی از ایالات وابسته به امپراطوری هخامنشیان بوده‌است و شیستاسب پدر داریوش والی پارت بوده و پارتیان در سپاه خشایارشاه در جنگ با یونانیان شرکت داشته‌اند و پس از هجوم یونانیان اسکندر داریوش سوم را تاداخل مملکت پارت تعقیب کرده‌است. مشیر الدوله پیر نیا در تاریخ ایران، باستان محل واقعه و تاریخ در گذشته را در محلی بین سمنان و شاهرود فعلی دانسته‌است.
محمد حسن خان اعتماد السلطنه به نقل از سایر منابع این محل را چمن کالپوش دانسته که در شرق جاجرم واقع است و مولف کتاب خراسان و سیستان نیز همین محل را ذکر کرده‌است. باتوجه به اینکه اهالی چمن کالپوش نیز معتقدند چمن کالپوش آخرین منزلگاه داریوش سوم است و از چمن کالپوش تا اسفراین راهی نیست، پس باید دشت اسفراین را جولانگاه مقدونیان دانست که از دستبرد و سم ستوران یونانی در امان نبوده‌است. در دوره جانشینان اسکندر، اسفراین در تصرف بلوکیان بوده‌است تاظهور پارتیان (اشکانیان) که این سرزمین آزاد می‌گردد. پارتها از همین سرزمین فعلی خراسان بخصوص شمال خراسان همچون شهرستانی مانند قوچان، اسفراین درگز قیام می‌کنند و در شهر آساک در آستانه تاجگذاری می‌کنند و سپس به تسخیر هیرگانیا می‌پردازند.
حکومت اسفراین در قیام سربداران را یکی از امرای مغول بنام محمود اسفراین در دست داشت که در طی چند جنگ از امیر مسعود سربدار در حوالی نیشابور شکست خورد و در تاریخ مغمول، تاریخ نیشابور و سایر کتب تاریخی این پیروزی را در سنه و ۷۳ هجری قمری دانسته‌اند سربداران در اسفراین پایگاه محکمی داشته‌اند. این موضوع را می‌توان از سکه‌های ضرب آن در اسفراین پی برد و یعقوب آژند مترجم کتاب خروج و عروج سربداران تالیف جان ماسون اسمیت، فصلی از کتاب خود را به ضرب سکه در اسفراین و سایر شهرهای خراسان اختصاص داده‌است. هر چند در دوره ایلخانان مغول نیز در اسفراین سکه ضرب شده‌است. اسفراین در زمان حمله امیر تیمور به ایران سنه ۱۳۸۱ میلادی مطابق ۷۸۲ هجری قمری نیز صدمه می‌بیند، شهر تخریب می‌شود و مردم کشتار می‌شوند و دولتشاه سمرقند اشاره به یاغی شدن سلطان محمد بن بایسنقر بر جدش شاهرخ می‌کند و بین سلطان محمد و برادرش بابر سلطان در حدود چناران از نواحی اسفراین و در بند شغان جنگی در سنه ۸۵۵ هجری قمری در می‌گیرد و دهات زیادی تخریب می‌شود. در دوره صفویه به خصوص در زمان سلطنت شاه اسماعیل اول و شاه طهماسب وشاه عباس اسفراین یکی از شهرهایی بوده‌است که مورد و غارت و قتل و نجات ازبکان قرار می‌گیرد.
شاه اسماعیل صفوی برای دفع ازبکان از اسفراین عبور می‌کند و به مرو می‌رود و ازبکان را شکستی سخت می‌دهد و پس از روی کار آمدن شاه طهماسب عبید خان ازبک اسفراین را متصرف می‌شود و مردم را مورد قتل و غارت قرار می‌دهد. در دوره شاه عباس اسفراین بدست چند تن از امرای صفوی اداره می‌شده‌است که در تاریخ عالم آرای عباسی به آن اشاره شده‌است در دوره شاه طهماسب آخرین پادشاه صفوی موقعی که او از مازندران به طرف مشهد می‌آمده از اسفراین عبور کرده‌است. بارتولد می‌نویسد : اسفراین در سنه ۱۷۳۱ میلادی بدست افاغنه ویران شده‌است و این دوران معاصر بااواخر سلطنت شاه طهماسب وروی کار آمدن نادر شاه است. در دوره حکومت نادرشاه تا سلطنت ناصرالدین شاه قاجار از حوادث روزگار در امان نبوده‌است بر اثر ویران شدن شهر و بخصوص کور شدن قنوات متعددی که شهر قدیمی اسفراین را مشروب می‌ساخته، مردم بتدریج کوچ کرده و درمکان فعلی شهر اسفراین به ساختن قلعه کوچکی پرداخته‌اند بعداً آنچه در دوره قاجاریه راجع به اسفراین نوشته‌اند، مربوط به شهر جدید اسفراین است.
«اندیشیدن به پایان هر چیز شیرینی حضورش را تلخ می کند... بگذار پایان تو را غافلگیر کند درست مانند آغاز»
