تاریخچه نشستن زنان به پهلو بر پشت اسب به دوران باستان برمی‌گردد. اساساً این مردان بودند که سوار اسب می‌شدند و آن را می‌راندند، در حالی که زنان حق راندن اسب را نداشتند.
آنها حق رانندن یا کنترل اسب را نداشتند، بلکه تنها کاری که باید انجام می دادند، این بود که پشت سر مردان سوار بر اسب بنشینند، کمر مرد را نگه دارند یا روی یک صندلی بالشتکدار کوچک یا یک زین سفارشی بنشینند. این امر نشستن به پهلو نشان از حیا و نجابت این خانم‌ها داشت.
از سال ۱۹۸۲ میلادی به طور مشخص نشستن با "پای باز" روی اسب به نمادی از بی‌عفتی و بی‌حیایی تبدیل شد. ماجرا از این قرار بود که یک شاهدخت بوهمی به پهلو روی اسب نشست و همه اروپا را همین شکلی زیر پا گذاشت تا به ازدواج و وصال پادشاه ریچارد دوم برسد. شاهدخت این نوع نشستن را به عنوان نماد یا ابزاری برای حفظ بکارت خود انجام داده بود. بعد از این اتفاق، به سرعت نشستن زن با پای باز روی اسب حرکت زشت و کوچه بازاری تلقی می شد.
نقاشی به جای مانده از قرن نوزدهم که زنی ویکتوریایی را نشان می‌دهد، او نیز به پهلو روی اسب نشسته است
در اواخر قرون وسطا زین‌های مخصوص اسب برای زنان طراحی شد که هم بتوانند اسب را برانند و هم طوری بنشینند که لایق یک زن موقر باشد.
با گذشت زمان، اصلاحاتی روی زین زنانه انجام شد؛ از حماسی‌ترین اصلاحات زین، می‌توان به دستگیره اضافی اشاره کرد که در دهه سی قرن ۱۹ به زین اضافه شد و به زنان امنیت و آزادی بیشتری میداد، به آنها اجازه میداد تا به راحتی از روی حصارها در هنگام شکار یا نمایش‌های تفریحی بپرند و از همه مهمتر نجابت خود را حفظ کنند. در آن زمان فقط زنان طبقات ثروتمند اجازه اسب‌سواری داشتند. حتی در دهه پنجاه قرن نوزدهم، اسب‌سواری و رقص از جمله فعالیت‌های بدنی مورد پذیرش و مخصوص زنان از طبقه اجتماعی بالا بود.
در اوایل قرن بیستم، از نظر اجتماعی سوار شدن زنان با شلوار یا دامن‌شلواری به امری مقبول تبدیل شد و زین اسب زنانه، رو به افول گرایید. حق رأی دادن نیز ,نقش مهمی در این زمینه ایفا کرد. سوار شدن به پهلو برای زنان حامی جنبش حق رأی Suffragettes سمبلی از سلطه‌ی مردان بود. در سال ۱۹۳۰ میلادی سوار شدن بر اسب با شلوار و با پای باز مورد قبول همه واقع شد.
در سال‌های اخیر، نقش لیدی ماری در فیلم دانتون‌ابی با نقش‌آفرینی میشل دوکری این سبک از اسب‌سواری را دوباره به یادها آورد و باعث شد تا خیلی‌ها دلشان بخواهد به این سبک سوارکاری کنند.
