گیلان به طور سنتی از سوی مردم بومی به عنوان سرزمینی شامل دو منطقه مجزا که به وسیله سفیدرود از هم جدا می‌شوند شناخته می‌شود. نویسنده حدودالعالم از مردم دو منطقه با عنوان این سوی رودیان و آن سوی رودیان نام می‌برد و روی شخصیت ستیزه جوی مردان اش تاکید می‌کند، که در نبردهای بین روستاها که تا زمانی که سن بالا، آنان را به متعصبانی مذهبی تبدیل کند، تنها پیشه انهاست، ظاهر می‌شود. منابع جدیدتر عمدتاً به لغتهای محلی بیه پیش و بیه پس اشاره می‌کنند. (واژه گیلکی بیه به معنای آب، بازمانده‌ای از لغت قدیمی ایرانی آو است)
مناطق عمده حاکمان خود شان را داشتند که اغلب در حال جنگ با همدیگر بودند اما با هم همکاری می‌کردند تا از نزدیکی به قدرتهای خارجی دوری کنند. کوههای بلند با گذرگاههای باریک پرپیچ و خم، جنگلهای غیر قابل تسخیر، بارانهای فراوان، و اقلیم نامناسب، موجب می‌شد فاتحان قدرتمند، خیال کنند عاقلانه‌است تا به یک نشانه اتحاد (مثلاً بازدید از بارگاه)، و پرداخت منظم خراج، قناعت کنند. بنابراین تا زمانی که موفق می‌شد یک حکومت خودمختار بماند، منطقه‌ای شد مطلوب پناهندگان سیاسی, از جمله شاه اسماعیل صفوی که در جوانی و پیش از رسیدن به قدرت به مدت ۶ سال در گیلان پناهنده شد.
گیلان، تنها منطقه‌ای در ایران بود که در دوره حکومت مغول، وقتی همه کشور واقعاً مستقل مانده بود و حتی پس از اشغال پرهزینه آن توسط الجایتو همان طور باقی ماند. هیچ حاکم مغولی به گیلان فرستاده نشد، در عوض؛ ایلخان به فرمانروای بیه پیش اجازه داد کل منطقه را زیر فرمان خود در آورد و به نشانه حسن نیت یک دختر مغول به او داد.
در اواخر سده ۱۵ و اوایل سده ۱۶ میلادی، گیلان تحت سلطه اعضای دو خاندان محلی بود. بیه پس (به مرکزیت فومن؛ و بعداً رشت)، یک منطقه سنی، که توسط امیره دباج شفیعی از خاندان دباج/عشقوند اداره می‌شد، که اصل و نسب اش را به پادشاهان ساسانی و پیش از آن می‌رساند، و در همان زمان، ادعای تبار از اسحاق نبی می‌کرد. بیه پیش (به مرکزیت لاهیجان)، عموماً شیعه، و تحت فرمان کارکیا میرزا علی، سیدی از خاندان شیعه زیدی امیرکیایی، خانواده‌ای از نسبتاً نوپادشاهان، بود، گرچه حتی یکی از اعضای آن هم در داشتن ادعای اصل و نسب ساسانی شک نداشت.
شاه اسماعیل صفوی جوان، بنیانگذار سلسله صفوی، به گیلان پناه آورد، جایی که در آن شش سال (و به گفته لاهیجی هشت سال) ماند، قبل از این که فروپاشی امپراطوری آق قویونلو، که به او فرصتی که دنبال اش بود تا تخت پادشاهی ایران را در سال ۹۰۵ شمسی تصاحب کند را داد. اسماعیل از ماندن نزد امیره اسحاق، فرمانورای رشت، که توسط مشاوران برای او تعیین شدن اجتناب کرد، احتمالاً به خاطر این که نمی‌توانست به یک سنی اعتماد کند. به هر حال، او به آسانی، دعوت حاکم عالی مقام وقت گیلان، کیا میرزا علی شیعه از لاهیجان را، که با آق قویونلو بارها جنگیده بود، پذیرفت. او با محفل صفوی مرتبط بود. رستم بیگ شاهزاده آق قویونلو بارها روشهای صلح آمیز را همانند روشهای نظامی، برای تسلیم کردن اسماعیل آزمود، ولی میرزا علی هرگز تسلیم نشد.
شاه اسماعیل، خشمگین از تمرد حسام الدین که به نظر می‌رسید خراج منظم را هم نپرداخته بود، تصمیم گرفت او را مجازات کند. یک ارتش صفوی از گیلان عبور کرد و شروع به تاراج این دیار کرد. گسکر و کوچصفهان فتح شدند، و ارتش وانمود کرد به سوی رشت حرکت می‌کند. شاه شخصاً به نیروها در کوچصفهان پیوست. حسام الدین، که به خوبی از بی رحمی شاه اسماعیل در مجازات دشمنان شکست خورده آگاه بود، که تلاش کرد تا شاه را راضی کند، از شیخ نجم الدین که در عین حال از حسام الدین هدایای باارزشی گرفته بود و هم دیگر توان تحمل بارانهای پیوسته را نداشت، خواست تا اردوکشی را خاتمه دهد. او ناگهان ترک کرد، ارتش را باقی گذاشت و به شیخ نجم الدین اجازه داد مساله را بین این دو را طبق صلاحدید خودش فرونشاند.
در ۹۳۵ خان احمد خان به قزوین، پایتخت، رفت تا تابعیت خود را به شاه طهماسب جوان اعلام کند. به ترغیب شاه طهماسب، او مذهب زیدی خود را ترک کرد و شیعه اثنی عشری را پذیرفت، مذهبی که او تلاش کرد پس از بازگشت اش به گیلان، بر رعایای اش تحمیل کند. پس از یک دوره حکومت سی سال و دو ماهه، احمد خان در شعبان ۹۴۰ درگذشت. جانشین او کارکیا حسن بود، که در ۹۴۳ بر اثر طاعون درگذشت. پسر حسن، احمد، که بعدها به عنوان خان احمد خان (۹۴۴ - ۱۰۰۰) شناخته شد، که در زمان مرگ پدرش فقط یک سال داشت، توسط امیره عباس، یکی از اعیان محلی که در آن زمان در قدرت بود، فرمانروای بیه پیش اعلام شده بود.
