با بازي در نقش کوتاهي در فيلم خط قرمز (مسعود كيميايي، 1361) به سينما آمد. و تا سال 1368 در نقشهايي ظاهر شد. از جمله در فيلمهاي دزد و نويسنده، ترن و رابطه خوب ظاهر شد. اما از بازي در فيلم هامون (داريوش مهرجويي، 1368) بود كه نام خسرو شكيبايي سر زبانها افتاد. او براي بازي بسيار زيبايش در همين فيلم از هشتمين جشنواره فيلم فجر، سيمرغ بلورين دريافت كرد و تحسين منتقدان و مردم را برانگيخت.
خسرو شكيبايي از سال 1368 به بعد، ديگر نتوانست از جلد حميد هامون بيرون بيايد و حميد هامون را در انواع و اقسام لباسها و تيپهاي مختلف تكرار كرد. اما توانايي هايش انكارناپذيرش را در چند فيلم به معرض نمايش گذاشت: بازي تاثيرگذار او در دو فضاي كاملا متفاوت در فيلم كيميا (احمدرضا درويش، 1373) و بازي متفاوت او در فيلم كاغذ بي خط (ناصر تقوايي، 1380).
خسرو شكيبايي در تلويزيون هم موفق بود. از همان زمان كه در نقش مدرس بازي كرد و آن مونولوگ طولاني معروفش را اجرا كرد تا بازي در مجموعه تلويزيوني روزي روزگاري، خانه سبز، كاكتوس، تفنگ سر پر و اين اواخر هم كه مجموعه تلويزيوني در كنار هم را روي آنتن دارد.
او آخرين جايزه اش را از ششمين جشن ماهنامه دنياي تصوير براي بازي در فيلم كاغذ بي خط دريافت كرد.
جوايز / سيمرغ بلورين / جشنواره فيلم فجر:
- هامون / هشتمين دوره
- كيميا / سيزدهمين دوره
كانديد / جشنواره فيلم فجر:
- يكبار براي هميشه / يازدهمين دوره
- سايه به سايه / پانزدهمين دوره
- كاغذ بي خط / بيستمين دوره
فيلم شناسی:
• لژيون (سيدضياءالدين دري - 1373)
• سايه به سايه (علي ژكان - 1374)
• خواهران غريب (كيومرث پوراحمد - 1374)
• سرزمين خورشيد (احمدرضا درويش - 1374)
• عاشقانه (عليرضا داودنژاد - 1374)
• خانه سبز (مجموعه - بيژن بيرنگ، مسعود رسام - 1375)
• رواني (داريوش فرهنگ - 1376)
• زندگي (اصغر هاشمي - 1376)
• كاكتوس (مجموعه سري اول - محمدرضا هنرمند - 1377)
• دختردايي گمشده (داريوش مهرجويي - 1377)
• ميكس (داريوش مهرجويي - 1378)
• تفنگ سرپر (مجموعه - امرالله احمدجو - 79/1378)
• دختري بنام تندر (حميدرضا آشتياني پور - 1379)
• كاغذ بي خط (ناصر تقوايي - 80/1379)
• مزاحم (سيروس الوند - 1380)
• اثيري (محمدعلي سجادي - 1380)
• در كنار هم (مجموعه تلويزيوني - فتحعلي اويسي- 1381)
• صبحانه براي دو نفر (مهدي صباغزاده، 1382) • خط قرمز (مسعود كيميايي - 1361)
• دادشاه (حبيب كاووش - 1362)
• صاعقه (1364)
• رابطه (پوران درخشنده - 1365)
• دزد و نويسنده (كاظم معصومي - 1365)
• ترن (امير قويدل - 1366)
• شكار (مجيد جوانمرد - 1366)
• هامون (داريوش مهرجويي - 1368)
• عبور از غبار (پوران درخشنده - 1368)
• ابليس (احمدرضا درويش - 1368)
• جستجو در جزيره (مهدي صباغزاده - 1369)
• سارا (داريوش مهرجويي - 1371)
• پرواز را بخاطر بسپار (حميد رخشاني - 1371)
• يكبار براي هميشه (سيروس الوند - 1371)
• بلوف (ساموئل خاچيكيان - 1372)
• كيميا (احمدرضا درويش - 1373)
• پري (داريوش مهرجويي - 1373)
• درد مشترك (ياسمين ملك نصر - 1373)