قدیمی ترین خیابان پایتخت و بلند ترین خیابان خاورمیانه،خیابان ولیعصر است .خیابان 18 کیلومتری ولیعصر که به طور رسمی در دوران رضاخان به شکل کنونی درآمد، با حدود 11 هزار چنار حصار شده در حال حاضر یکی از زیباترین خیابان های ایران محسوب می شود خیابانی که در همسایگی و فراتر از ارتفاع چنار های آن، برج های میلیاردی ولیعصر قد علم کرده اند.
خیابان 18 کیلومتری ولیعصر تهران که تاریخ و فرهنگ پایتخت را از میدان راهآهن تا میدان تجریش در آن میتوان مرور کرد طولانیترین خیابان خاورمیانه است، ویژگی انحصاری که بالاخره پس از گذشت یک قرن، بهانهای برای قرار دادن نام آن در فهرست آثار میراث فرهنگی کشور شد.
خیابان ولیعصر(عج) که در دوره قاجار یکی از دلانگیزترین تفرجگاههای مردم دارالخلافه به حساب میآمد و نخستین کالسکهها برای اشراف ساکن این خیابان از جمله انیسالدوله، همسر ناصرالدین شاه ساخته شد، سالهاست که با زوزه ارابههای آهنین بلدیه و خس خس نفسهای تنگ آمده چنارهایش خو گرفته است و همزیستی به ناچار مسالمتآمیزی را با جانوران موذی در پیش دارد.
خیابانی که در نیم قرن پیش 60 هزار اصله چنار در دو سوی آن کاشته شد و زیبایی شگفتانگیز آن «پیرو دلاواله»، جهانگرد ایتالیایی سده هفدهم میلادی را بر آن داشت تا در تعریف تهران بنویسد «اگر استانبول شهر سروهاست تهران را باید شهر چنارها خواند» امروز چنارهایش جای اینکه سایهساری باشد برای رهگذران، در سایه برجهای سر به فلک کشیده، رخت زردی بر تن کرده و مویه موشها بر ریشههای جویده شده و بافتهای پاره پاره کالبدشان از سموم آسفالت، فاضلاب، سیمان و... را به نظاره نشسته است.
کلمه «خیابان» در متون کهن با توجه به لغتنامه دهخدا، ناظم الاطباء، آنندراج، انجمن آرای ناصری، برهان قاطع و . . . «راه و گذرگاهی معنا شده که میان گلها و درختان باغ احداث کرده باشند و یا راهی که از میان باغها میگذرد ...» .نخستین بار کلمه «خیابان» در نقشه نجم الدوله (1309 قمری) ذکر شده است. این نقشه مربوط است به اواخر عهد ناصرالدین شاه.
در این نقشه نام خیابانهایی نظیر: جلو قبرستان (مولوی)، باغ معیر الممالک (مولوی) و باغ قوام الدوله (شاهپور = وحدت اسلامی) و امیریه (ولی عصر (عج)) امیریه (سپه = امام خمینی (ره) و باغ جنت (ولی عصر (عج)) و ... ذکر شده است. در زمان ناصرالدینشاه، در غرب تهران و در میان باغها و مزارع شاهزادگان و درباریان قاجاری چند تکه خیابان در امتداد هم طراحی و نامگذاری شدند.
از میان این خیابانها که تعدادشان هم زیاد نیست، چند تکه خیابان در امتداد هم، هسته اولیه خیابان پهلوی سابق و ولیعصر (عج) امروزی را پی افکندند.
این خیابانها عبارتند از: خیابان باغ جنت از پل امیر بهادر تا میدان منیریه فعلی، خیابان امیریه از میدان منیریه تا میدان سردرسنگی یا کاخ مرمر، خیابان باغ انگوری از کاخ مرمر تا جنوب چهار راه شاه (خیابان جمهوری)، خیابان جدید جناب وزیر که در میان اراضی بایر و بیابانی وزیر از جنوب چهار راه شاه فعلی تا مجاورت ضلع شمالی حصار ناصری، یعنی جایی که بعدها کافه بلدیه (چهار راه پهلوی = چهار راه انقلاب) بنای کنونی تئاتر شهر ساخته شد.
از به هم پیوستگی این خیابانها، طولانیترین، مهمترین، پرجاذبهترین و مشهورترین خیابان تهران و همچنین ایران متولد شد.
خیابان ولیعصر (عج) امروزی در سالهای اول حکومت پهلوی اول به شکل یکپارچه درآمد. عبدالله مستوفی انگیزه ساخت این خیابان را تصمیم رضا خان برای متصل کردن کاخ سعدآباد به کاخ مرمر ذکر کرده است . احداث جاده مخصوص پهلوی یا همان خیابان پهلوی سابق (ولی عصر فعلی) از سال 1300 شمسی آغاز شد. در آن زمان رضاخان سردار سپه در دوران وزارت جنگی خود (1302 - 1300) تصمیم به احداث این جاده گرفت.