استخلاف هسته دوستی تک مولکولی ( SN1)
یک شنبه 7 آذر 1389 3:16 PM
<p align="center"><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="5">استخلاف هسته دوستی تک مولکولی ( <span lang="en-us">SN<sub>1</sub></span>)</font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif"><font color="#003366" size="3">دراین نوع واکنش ها مرحله شکستن پیوند بر مرحله تشکیل پیوند جدید پیشی می گیرد . و واکنش ازطریق تشکیل یک کاربوکاتیون درمرحله واسطه انجام می شود .پس حداقل دارای دو مرحله می باشد. در واکنش های چند مرحله ایی<span lang="en-us">،</span> مرحله کند تعیین کننده سرعت واکنش است. </font></font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">مرحله کند این نوع واکنش ها همان مرحله شکست پیوند است. درنتیجه سرعت واکنش نسبت به واکنش دهنده (سوبسترا ) ازمرتبه 1 ونسبت به واکنشگر ازمرتبه صفر است. زیرا هسته دوست در مرحله سریع واکنش به کاربوکاتیون حمله می کند<span lang="en-us">.</span> درنتیجه بر سرعت واکنش تاثیری ندارد. </font></b></p> <p> </p> <p align="center"> </p> <p align="center"> </p> <p>واکنش دهنده هایی، بامکانیسم <span lang="en-us">SN1 </span>واکنش می دهند،که درحالت واسطه بتوانند کربوکاتیون نسبتا پایدار تولید کنند.</p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">مرتبه واکنش پذیری براساس نوع کربن درکاربوکاتیون در واکنش <span lang="en-us">SN1</span> به این ترتیب </font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366"><font size="3"><font face="Arial" color="#000066"> (آلیل یا بنزیل یا یون های پایدار شده به وسیله رزونانس)ونوع سوم >> نوع دوم<sup> </sup>>> نوع اول> CH<sub>3</sub>-Xاست </font>.</font></font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">ا</font></b><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">ین واکنش پذیری برمبنای پایداری کاربوکاتیون ها می باشد .<font face="Arial" color="#000066">وتایید کننده</font>آن است که واکنش <span lang="en-us">SN1</span> دارای دو مرحله است. </font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">مرحله آهسته ( تعیین کننده سرعت) - یونش الکیل هالید وتشکیل یک کاربوکاتیون.</font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3"> مرحله تند - اضافه شدن نوکلئوفیل به کاربوکاتیون. </font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">به عنوان مثال آبکافت بوتیل برمید بامکانیسم <span lang="en-us">SN1 </span>صورت می گیرد. 1 نشانده آن است که واکنش یک مولکولی و فقط یک ذره در مرحله آهسته واکنش درگیر است. در این واکنش سرعت<span lang="fa"> واکنش</span> فقط به غلظت الکیل هالید <span lang="fa">وابسته است </span> نه نوکلئوفیل . </font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3"> حلال کافت ترسیو بوتیل برمیددرآبی که شامل مقداری سدیم هیدروکسید می باشد به صورت زیر است. </font></b><b><font face="times new roman, times, serif"><font size="3"><font color="#003366"><span lang="fa"> </span>: </font></font></font></b><b><font face="times new roman, times, serif"><font size="3"><font color="#003366"><span lang="fa"> </span></font></font></font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">به دیاگرام انرژی این واکنش توجه کنید .تشکیل کاربوکاتیون دربالاترین سطح انرژی مرحله (آهسته ) و افزایش نوکلئوفیل به کاربوکاتیون مرحله.ی خیلی سریع است.</font></b></p> <p align="center"><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3"> <img alt="" hspace="0" src="http://i3.tinypic.com/wjzxxy.jpg" align="middle" border="0" /></font></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif"><font color="#003366" size="3">درمرحله واسطه چون کاربوکاتیون تشکیل شده دارای آرایش مسطح ( هیبرید <span lang="en-us">sp<sup>2</sup></span> ) می باشد واکنشگر به راحتی ازهردوطرف به آن حمله می کند. اگر اتم کربنی که مورد حمله قرار گرفته نامتقارن باشد کاربوکاتیون واسطه پایدار بوده ، به طوری که نتیجه یک واکنش <span lang="en-us">SN<sub>1</sub></span> به یک مرکز کایرال کربن مخلوطی از هردو انانتیومر رامی دهد ویک محصول راسمیک حاصل خواهد شد.که ناشی از تشکیل هردو انانتیومر و وارونگی شکل درحمله به هردو طرف مرکز کایرال می باشد. </font></font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3"> درنتیجه حلال کافت - 1- کلرو 1 - فینیل بوتان درآب محصول یک مخلوط راسمیک از انانتیومر الکل ها وغیر فعال نوری می باشد .</font></b></p> <p align="center"><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3"> <img alt="" hspace="0" src="http://i3.tinypic.com/wjzzbm.jpg" align="middle" border="0" /></font></p> <p align="center"> </p> <p><b><font face="Arial" color="#000066"><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">در</font><a href="http://www.hschickor.de/sn1_av.swf" target="_blank"><font face="times new roman, times, serif" color="#cc33cc" size="4">اینجا</font></a><a href="file:///C:/Documents%20and%20Settings/BMP/My%20Documents/My%20Web%20Sites/mysite11/New_Folder/flash/sn1_av[1].swf"><font face="times new roman, times, serif" color="#cc33cc" size="4"> </font></a><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">کلیک کنید وشاهد انجام واکنش <span lang="en-us">SN<sub>1</sub></span> بین مولکول 2- کلرو بوتان ویون هیدروکسید باشید</font> .</font></b></p> <p> </p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="4">استخلاف هسته دوستی تک مولکولی ( <span lang="en-us">SN<sub>1</sub></span>) بانوآرایی :</font></b></p> <p><b><font face="times new roman, times, serif" color="#003366" size="3">ازنظر سینیتکی واستروئوشیمی شبیه به مکانیسم <span lang="en-us">SN<sub>1</sub> </span>است بااین تفاوت که واکنشگر به اتم دیگری، غیرازاتمی که قبلا به هسته گریز متصل بود وصل می شود. و می تواند شامل نوآرایی یک یون کاربنیوم ویا یک یون آلیلی باشد.</font></b><font color="#800080"> <span lang="en-us"> </span></font></p>
Y
