استرها

استرها

استرها ترکیبات آلی اکسیژندار بصورت  هستند. آنها در واقع اسیدهای کربوکسیلیکی هستند که هیدروژن گروه کربوکسیلیک آنها با یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) جانشین شده است. استرها و اسیدهای کربوکسیلیک ایزومرهای ساختاری همدیگر هستند و فرمول عمومی هر دوی آنها بصورت  (البته بشرط تک عاملی بودن) است.

ایزمری استرها

ایزومری ساختاری در استرها با تغییر اندازه یا شکل  و  در  بدست می ­آید. بایستی دقت کنیم که برای استرها  می ­تواند  باشد، اما  نمی ­تواند  باشد.

مثال: ایزومرهای ساختاری برای استرها بفرمول  را رسم کنید.

حل:

*****

نامگذاری استرها

در آیوپاک، استرها () بصورت آلکیل آلکانوات نامگذاری می ­شوند که آلکیل به  و آلکانوات به  مربوط می ­شود.

مثال: ایزومرهای ساختاری برای استرها بفرمول  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

*****

خواص فیزیکی استرها

استرها ترکیباتی قطبی هستند که قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی با همدیگر را ندارند، اما با مولکولهای دیگری مثل آب می ­توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. بنابراین استرها شبیه اترها یا آلدهیدها و کتونها هستند. قطبیت استرها از اترها بیشتر اما از الکلها کمتر است.

بسیاری از استرها بویی شبیه میوه­ ها دارند و بطور طبیعی در میوه­ ها نیز یافت می ­شوند.

خواص شیمیایی استرها

از مهمترین واکنشهایی که استرها در آنها شرکت دارند، می­ توان واکنش استری شدن و واکنش هیدرولیز بازی استرها را درنظر گرفت. یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل در حضور اسید یا باز بعنوان کاتالیزگر می ­توانند با هم واکنش دهند و استر و آب تولید کنند:

آب  استر    الکل  اسید کربوکسیلیک

خوب است بدانیم چربی ­ها در واقع استرهای الکل سه عاملی گلیسرول با اسیدهای چرب هستند. ساختار یک چربی بصورت زیر است:

استرها در حضور باز بعنوان هم کاتالیزور و هم واکنشگر می ­توانند عکس واکنش استری شدن یا در واقع واکنش هیدرولیز بازی استرها را انجام دهند:

دقت داشته باشید که در واکنش بالا، بعلت بازی بودن محیط بجای اسید () فرم پروتون از دست داده آن () تشکیل می ­شود.

استرها واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.