استرها
استرها ترکیبات آلی اکسیژندار بصورت هستند. آنها در واقع اسیدهای کربوکسیلیکی هستند که هیدروژن گروه کربوکسیلیک آنها با یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) جانشین شده است. استرها و اسیدهای کربوکسیلیک ایزومرهای ساختاری همدیگر هستند و فرمول عمومی هر دوی آنها بصورت (البته بشرط تک عاملی بودن) است.
ایزمری استرها
ایزومری ساختاری در استرها با تغییر اندازه یا شکل و در بدست می آید. بایستی دقت کنیم که برای استرها می تواند باشد، اما نمی تواند باشد.
مثال: ایزومرهای ساختاری برای استرها بفرمول را رسم کنید.
حل:
*****
نامگذاری استرها
در آیوپاک، استرها () بصورت آلکیل آلکانوات نامگذاری می شوند که آلکیل به و آلکانوات به مربوط می شود.
مثال: ایزومرهای ساختاری برای استرها بفرمول را رسم و نامگذاری کنید.
حل:
|
|
اتیل متانوات
|
متیل اتانوات
|
*****
خواص فیزیکی استرها
استرها ترکیباتی قطبی هستند که قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی با همدیگر را ندارند، اما با مولکولهای دیگری مثل آب می توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. بنابراین استرها شبیه اترها یا آلدهیدها و کتونها هستند. قطبیت استرها از اترها بیشتر اما از الکلها کمتر است.
بسیاری از استرها بویی شبیه میوه ها دارند و بطور طبیعی در میوه ها نیز یافت می شوند.
خواص شیمیایی استرها
از مهمترین واکنشهایی که استرها در آنها شرکت دارند، می توان واکنش استری شدن و واکنش هیدرولیز بازی استرها را درنظر گرفت. یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل در حضور اسید یا باز بعنوان کاتالیزگر می توانند با هم واکنش دهند و استر و آب تولید کنند:
آب استر الکل اسید کربوکسیلیک
خوب است بدانیم چربی ها در واقع استرهای الکل سه عاملی گلیسرول با اسیدهای چرب هستند. ساختار یک چربی بصورت زیر است:
استرها در حضور باز بعنوان هم کاتالیزور و هم واکنشگر می توانند عکس واکنش استری شدن یا در واقع واکنش هیدرولیز بازی استرها را انجام دهند:
دقت داشته باشید که در واکنش بالا، بعلت بازی بودن محیط بجای اسید () فرم پروتون از دست داده آن () تشکیل می شود.
استرها واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.