یکی از نکاتی که موجب اختلاف در انتخاب قدیمی‌ترین شهر جهان می‌شود، در نظر گرفتن معنا و مفهوم واحدی برای کلمه‌ی «شهر» است. به طور کلی شهر، منطقه‌ای مسکونی و بزرگ تعریف می‌شود که اگر جمعیت آن را یکی از عوامل مهم در نظر بگیریم اینکه آیا یک شهر مکانی است که همواره از بدو تاسیس، افرادی در آن ساکن بوده‌اند یا نه مورد بحث است. همین مسئله موجب اختلاف نظر برای انتخاب کهن‌ترین شهر می‌شود، چرا که بسیاری از شهرها در یک دوره‌ی خاص از تاریخ، شکوفا شده‌اند و ترقی کرده‌اند و بعد از آن شاید رو به افول گذاشته‌اند و فراموش شده‌اند، در حالی که در زمان خود، یک شهر بزرگ و مترقی با جمعیت زیاد بوده‌اند. پس علی‌القاعده در این انتخاب باید شهرهایی را در نظر گرفت که از زمان تأسیس‌شان تا به امروز هیچ وقت خالی از سکنه نبوده‌اند. با این تعریف و پیش‌فرض در ادامه با قدیمی‌ترین شهرهای دنیا آشنا می‌شویم.
اختلاف در تعاریف و منابع مختلف سبب شده که فهرست قدیمی‌ترین شهرهای دنیا کمی با هم متفاوت باشند. حتی تاریخ حضور اولین ساکنان در شهرها نیز با توجه به منابع مختلف متفاوت است. به‌عنوان مثال برخی از منابع، اولین حضور ساکنان شهر دمشق را ۵۰۰۰ سال قبل تخمین زده‌اند، اما برخی منابع از وجود نشانه‌های زندگی انسان‌ها در این شهر از ۱۲۰۰۰ سال قبل خبر می‌دهند.
دمشق، سوریه
دمشق، پایتخت سوریه، در بسیاری از منابع به‌عنوان قدیمی‌ترین شهر دنیا و همچنین قدیمی‌ترین پایتخت جهان شناخته می‌شود. این شهر که گاهی با عنوان مدينة الياسمين نام برده می‌شود، مرکز بسیاری از وقایع تاریخی در مرکز آسیا بوده است. مورخان و باستان‌شناسان با استناد به دلایل و مدارکی که نشان می‌دهد این شهر بین هشت هزار تا ده هزار سال پیش ساخته شده است، اذعان می‌کنند دمشق قدیمی‌ترین شهر مسکونی دنیا است. در حالی که آزمایش‌های تاریخ‌گذاری رادیوکربن در تل رماد (Tell Ramad)، منطقه‌ای در بیست کیلومتری دمشق، نشان می‌دهد که این شهر از حدود ۶۳۰۰ پیش از میلاد محل سکونت انسان‌ها بوده است، حفاری‌های باستان‌شناسی در حوزه‌ی رودخانه‌ی بردی (Barada) ثابت می‌کند از ۹۰۰۰ سال پیش از میلاد، افرادی در این منطقه سکونت داشته‌اند.
کسانی که این ادعا را در مورد شهر دمشق قبول ندارند، عدم وجود شواهد مستند از این شهر قبل از آرامی‌ها را مطرح می‌کنند. در اختیار نداشتن شواهد و مدارک مستدل از بزرگ‌ترین مشکلات در تدوین چنین فهرست‌هایی است.
اریحا (Jericho)، فلسطین
اریحا در کرانه‌ی باختری رود اردن یکی دیگر از قدیمی‌ترین شهرهای دنیا است. از میان بیست تمدن انسانی که باستان‌شناسان حضور آن‌ها در این شهر را تایید کرده‌اند، قدمت اولین‌شان به ۹۰۰۰ سال پیش از میلاد باز می‌گردد. ۷۰۰۰ سال پیش از میلاد، اریحا بزرگ‌ترین شهر دنیا با جمعیتی در حدود ۲۰۰۰ نفر بوده است. در عهد عتیق، کتاب مقدس یهودیان، از این شهر با عنوان شهر درختان نخل نام برده شده است.
حلب، سوریه
شهر حلب یکی دیگر از گزینه‌های مورد بحث برای به دست آوردن جایگاه قدیمی‌ترین شهر دنیا است. قدیمی‌ترین آثار سکونت بشر در این شهر به ۸۰۰۰ سال قبل از میلاد باز می‌گردد، در حالی که حفاری‌های انجام شده در منطقه‌ی Tallet Alsauda نشان می‌دهد این منطقه از ۵۰۰۰ سال پیش از میلاد محل سکونت انسان‌ها بوده است. این شهر برای اولین بار از هزاره‌ی سوم پیش از میلاد زمانی که به‌عنوان پایتخت انتخاب شده و بعدها بخشی از جاده‌ی ابریشم بوده، مورد توجه عموم قرار گرفته است.
جبل (Byblos)، لبنان
جبل یکی از معدود شهرهای دنیا است که از زمان دوران نوسنگی تا به حال دائما مسکونی بوده است. این شهر در ابتدا جِبِیل نامیده شده و سپس توسط فنیقی‌ها به Gebal تغییر نام داده است. بعدها رومیان آن را Byblos نامیده‌اند. با وجود اینکه اولین آثار حضور انسان در این منطقه به ۷۰۰۰ تا ۸۸۰۰ سال پیش از میلاد باز می‌گردد، اما این منطقه از ۵۰۰۰ سال پیش از میلاد به‌عنوان یک شهر ساخته شده و محل سکونت افراد بوده است.
صیدا (Sidon)، لبنان
مثل شهر جبل، شهر صیدا یا به عبارت صحیح‌تر شهر قدیم صیدا، از زمان دوران نوسنگی محل سکونت انسان‌ها بوده است. این شهر با عنوان صیدان یا صیدون نیز شناخته می‌شود و بین ۶۰۰۰ تا ۴۰۰۰ سال پیش از میلاد ساخته شده است. دژ دریایی صیدا که توسط صلیبیان در سال ۱۲۲۸ میلادی ساخته شده، یکی از دیدنی‌های تاریخی این منطقه است.
پلوودیو (Plovdiv)، بلغارستان
قبل از اینکه پلوودیو از بزرگ‌ترین شهرهای امروز بلغارستان به یکی از شهرهای بزرگ رومی تبدیل شود، سکونت‌گاهی کوچک متعلق به تراکیان (Thracian) بوده است. قدمت آثار زندگی در دوران نوسنگی در این شهر به ۴۰۰۰ سال پیش از میلاد باز می‌گردد. گرچه این شهر در بیشتر منابع تاریخی ثبت شده تحت عنوان فیلیپوپلیس (Philippopolis) شناخته می‌شود، اما اسامی متعددی در طول تاریخ داشته است: اومولپیاس (Eumolpias)، تریمونتیوم (Trimontium)، پالدیم (Paldin) و فیلیب (Filibe).
بیت المقدس
زمانی که از اورشلیم یا بیت المقدس به‌عنوان یکی از قدیمی‌ترین شهرهای دنیا نام می‌بریم، منظورمان شهر قدیمی اورشلیم است که منطقه‌ای محصور در داخل مرزهای شهر مدرن است. شواهد باستان‌شناسی از حضور و سکونت انسان‌ها در شهر قدیمی که پیش‌تر با نام شهر داوود نیز شناخته می‌شد، در هزاره‌ی چهارم پیش از میلاد خبر می‌دهند. قدمت اولین آثار حضور و سکونت انسان‌ها بین ۳۵۰۰ تا ۴۵۰۰ سال پیش از میلاد بوده است.
آتن، یونان
بسیاری از ما آتن را به‌عنوان مهد تمدن غرب و زادگاه دموکراسی می‌شناسیم و کمتر کسی می‌داند که این شهر یکی از قدیمی‌ترین شهرهای دنیا محسوب می‌شود. گرچه مدارکی مبنی بر سکونت مداوم انسان‌ها در این شهر از ۷۰۰۰ سال پیش وجود دارد، اما این شهر در هزاره‌ی اول قبل از میلاد زمانی که به‌عنوان مرکز بزرگ و مشهوری برای یادگیری علوم و تجارت شناخته شد، به شهر بزرگی تبدیل شد.
غازیان تپه (Gaziantep)، ترکیه
در حالی که تعدادی از شهرهای این فهرست به طور مداوم از دوره‌ی نوسنگی محل سکونت انسان‌ها بوده‌اند، غازیان تپه یا عِینتاب از دوره‌ی پارینه‌سنگی تا به حال به طور پیوسته سکونتگاه بشر بوده است. موقعیت استراتژیک این شهر که بین دریای مدیترانه و بین‌النهرین واقع شده، سبب شده که غازیان تپه یکی از شناخته‌شده‌ترین شهرها در تاریخ این منطقه باشد. این شهر تحت فرمانروایی پادشاهان متعددی بوده است؛ از قوم اَکِدیان و هیتی‌ها گرفته تا رومیان و اعراب.
بنارس (Varanasi)، هند
غربیان، واناراسی یا بنارس را به‌عنوان پایتخت مذهبی هند می‌شناسند، اما این شهر همچنین قدیمی‌ترین شهر این منطقه و یکی از کهن‌ترین شهرهای دنیا است. با وجود اینکه باستان‌شناسان شواهدی مبنی بر سکونت انسان، ۱۱ قرن پیش از میلاد در این منطقه کشف کرده‌اند، اما گسترش شهر و مرکز صنعتی و تجاری مدت‌های زیادی زمان برده است. مارک تواین درباره‌ی بنارس می‌گوید:
این شهر از تاریخ و سنت و هر افسانه‌ای قدیمی‌تر است و حتی شاید از مجموع همه‌ی این‌ها نیز دو برابر قدیمی‌تر باشد.
همه‌ی این شهرها قرن‌ها است که پابرجا هستند. فارغ از اینکه در تمام این مدت محل سکونت بشر بوده‌اند یا در بخشی از تاریخ خالی از سکنه شده‌اند، به دست آوردن نشانه‌های اولین حضور انسان در این مناطق به تنهایی نمی‌تواند مشخص کند که کدام یک، قدیمی‌ترین شهر دنیا است. گرچه بحث‌های فراوانی بر سر انتخاب قدیمی‌ترین شهر دنیا وجود دارد و تاریخ نیز در این زمینه نمی‌تواند کمکی به حل این مشکل کند، اما این شهرها در نوع خود بسیار جالب، کم‌نظیر و دیدنی هستند.